V Benešově našel triatlon své příznivce v 80. letech 20. století. V podstatě pár let po prvním triathlonu konaném na území České republiky v roce 1980. První závod, pojmenovaný Konopišťský triatlon (dlouhý a olympijský), uspořádali v roce 1984 vojáci ze zdejší posádky.
První oddíl triatlonu v Benešově založili v roce 1989 pod TJ ČSAD Benešov Milan Libra, Jaroslav Máca a Luděk Procházka (dva posledně jmenovaní závodili za jeden z nejúspěšnějších klubů v ČSSR Sportovní stavby Praha). V tento rok klub uspořádal „olympijský triatlon“ na tratích 1,5-40-10 km. O rok později uspořádali 1. ročník Velké ceny Benešova. Závodilo se v sedmi kategoriích na těchto tratích: plavání 500 m, cyklistika 24 km a běh 5 km.
Závodu se zúčastnilo 245 triatlonistů z republiky i zahraničí, a to včetně československé
triatlonové špičky. V roce 1991 se oddíl triatlonu oddělil z TJ ČSAD a vznikl samostatný Triathlon Club Benešov
(TTC Benešov). Část jeho členů (Luděk Procházka, Jiří Dumský a Jiří Kokeš) pak v roce 1993 založila nový Triatlon
Team ASTRA Benešov.
Nejúspěšnějším obdobím pro TTC Benešov byla 90. léta 20. století. V roce 1992 měl klub 39 členů, což bylo nejvíce
v jeho historii. S pomocí členů klubu, jejich rodinných příslušníků a přátel a s podporou města organizoval závody,
jichž se účastnili triatlonisté z celé republiky a které přenášela televize.
Mimo jiné pořádal v letech 1991, 1994, 1996, 1998 a 2002 mistrovství republiky. Trať zdejšího dlouhého triatlonu, kterého se účastnilo až 96 sportovců,
patřila k nejtěžším v republice – závodníci museli uplavat 3,8 km v konopišťském rybníku, ujet na kole 180 km (tzn.
třikrát absolvovat trasu mezi Konopištěm a Slapy) a uběhnout maraton (15 kol kolem Konopišťského rybníka).
Klub pořádal také Mátra cup, závody Poháru České republiky (1995, 2000), sprint triatlon pro veřejnost (2003) a triatlon
na horských kolech (2006 a 2007). Později začala činnost klubu stagnovat a v roce 2019 svou činnost ukončil.